L’aspetto storico ha i suoi inizi nel XIII sec., da quando era abitata da una comunità monastica. La prima notizia documentata riferita al monastero data 1234, l’ultima al 1450 quando viene incorporato alla Prepositura di Trento. Retto inizialmente da frati domenicani obbedienti alla Regola di Sant’Agostino, poi da monaci e monache e da religiosi laici governati da un preore prima e in seguito da una badessa, si caratterizza per un sostentamento basato su lasciti e donazioni. Successivamente i possedimenti si ampliarono e, dopo la soppressione del monastero, questi terreni e i fabbricati vennero affittati a famiglie di livellari che apportarono notevoli modifiche, fino a tempi recenti che vedono famiglie anche della Circoscrizione impegnate nella coltivazione e nel mantenimento dei prati. Il comparto storico di sant’Anna è uno degli esempi di identità monasteriale più importanti del Trentino Alto-Adige e custodisce tra le sue mura le tracce di quella antica comunità.
L’importanza religiosa la si deve quindi fin dall’inizio alla prima comunità che vi si insediò, composta da uomini e donne dediti alla contemplazione. Questo luogo perfetto per la preghiera e la meditazione, pur tendendo ad allargare le competenze, rimaneva esclusivamente quale luogo di ritiro di religiosi laici dediti alla vita contemplativa e al servizio di Dio. Anche quando il monastero ebbe una generale decadenza la chiesetta di sant’Anna venne rinnovata ed impreziosita in più occasioni dai preposti che amministravano il complesso. Verso la chiesa si compivano, e si compiono tutt’ora, processioni e pellegrinaggi, sia collettivi che individuali, dai quali si comprende la devozione verso l’antico monastero. Questi avvenivano regolarmente ogni anno e in casi di particolare necessità la gente accorreva anche da lontano, non solo in prossimità della ricorrenza di Sant’Anna il 26 luglio, ma anche in altre occasioni, come per esempio per la festa dei Santi Paolini (23 giugno).